Ultimogenito dei figli maschi di Gregorio e Cecilia de' Ghinci, era nato nel marzo 1640 a Prato, dove tutta la famiglia Redi si era trasferita nel corso del 1639. Il registro dei battezzati della comunità, conservato presso l'Archivio di Stato di Prato, riporta infatti che venne battezzato il 4 marzo, con l'intervento come madrina di Lucrezia Verzoni. Aveva poi soggiornato per diversi periodi sia a Firenze che ad Arezzo senza dimostrare, a quanto pare, molta voglia di trovare una professione adeguata. Aveva infine deciso di vivere ad Arezzo, per occuparsi, insieme all'altro fratello Giambattista, dell'amministrazione del patrimonio di famiglia. Nel 1674 si era sposato con Chiara Gamurrini, dalla quale aveva avuto cinque figli. Due maschi: Gregorio (chiamato affettuosamente Gregorino per distinguerlo dal nonno), che venne designato erede dallo zio Francesco; ed Antonio, che si fece prete ed ottenne il canonicato istituito dal nonno. E tre femmine: Paola, Giacinta e Maria Maddalena che, seguendo una consolidata
tradizione di famiglia, entrarono tutte in convento.
Seguendo l'esempio dell'altro fratello Antonio, Diego spendeva ogni suo avere nel gioco e nelle donne, faceva debiti in continuazione ed era costretto a prendere soldi in prestito dagli strozzini. Nella corrispondenza tra il padre e Giambattista si incontrano, fin dagli anni '60, frequenti notizie di debiti lasciati da Diego a destra e manca, che Gregorio era costretto regolarmente a pagare. Dopo la sua morte, la responsabilità di guidare la famiglia era ricaduta sul primogenito Francesco che, abitando lontano da Arezzo, si raccomandava invano, nelle lettere ai fratelli, di tenere un comportamento rigoroso, di non buttar via soldi inutilmente, e soprattutto di abbandonare il vizio del gioco: "Se nessun di voi - esclamava il 27 settembre 1671 in una lettera a Giambattista - avesse cominciato a giocare, per amor di Dio lasci questo vizio, o trattenimento che sia. Siamo in tempi che abbiamo un principe di tutta integrità e di tutta ritenutezza dalle frascherie. Ha caro che i ministri siano simili a lui: io lo s
crivo a V. S. per avviso. Legga questa lettera anco al Sig. Diego".
Nel 1671 Francesco aveva fatto ottenere a Diego la carica di Provveditore alla Fortezza di Arezzo. Ma fu solo l'inizio di una serie di preoccupazioni e di angosce per il povero Archiatra granducale. Diego aveva infatti continuato a fare debiti, malversando con i beni pubblici di cui aveva la gestione, senza che il fratello maggiore Giambattista riuscisse a controllarlo: anzi, a detta di Francesco, faceva il suo "protettore".
La situazione era precipitata nel corso del 1676. Francesco aveva scoperto a Firenze una delle ultime malefatte del fratello, che raccontava così a Giambattista, in data 15 agosto: "Tra questi sensali di cambio e di scrocchi del Mercato Nuovo è in lista il Sig. Diego di Gregorio Redi, il quale cerca omni peiori modo scudi trecentocinquanta a cambio. Se tale avviso, all'esserne io mostrato a dito e schernito di più, mi abbia passato il cuore, lascierò considerare a chi ha punto punto stimolo di reputazione. L'avviso mi viene da un gran ministro, il quale ha avuto compassione di me, e, di più, m'ha fatto sapere quello che di più si dice. Io non son caduto morto, ma non so perché, e lo riconosco per un mero aiuto divino. Giacché nostro fratello non vuole avere riguardo al buon nome lasciato da quell'onorato vecchio di nostro padre, non vuole aver riguardo alla reputazione ed al nome di casa nostra, non vuole aver riguardo alla reputazione mia particolare, almeno, per misericordia, abbia riguardo della reputazion
e sua propria, col considerare che bel sentire fa in palazzo e nella piazza, che un ministro che maneggia la robba del Granduca, appena morto il padre, pigli denari a cambio omni peiori modo. […] Dite a vostro fratello che revochi quell'ordine che ha dato del pigliare a cambio, e se oltre le lettere ne ha anco fatto procura, la revochi subito subito, perché mi farà commettere delle bestialità, e si confessi, e si confessi giusto e si confessi di tutto, perché le farò più grandi le bestialità".
Francesco dichiarava di non voler avere più rapporti con Diego, perché, oltre ad essere uno sciagurato, era anche un emerito bugiardo, la cui bocca era "un perpetuo albergo di bugia". Non sapendo cosa fare, scriveva lettere drammatiche all'altro fratello Giambattista. Come quella del 22 agosto 1676, dalla quale si viene a sapere che egli era intervenuto molto malvolentieri a favore del fratello scapestrato, ed ora se ne pentiva amaramente: "Intanto ricordatevi che quando voi, voi, voi dico mi necessitaste a far aver la grazia della Fortezza, io scrissi che volevo che voi assistessi al Sig. Diego, ma non ho mai avuto questa soddisfazione". L'aspetto più grave della faccenda era comunque che i tre fratelli avevano firmato, all'atto della presa di possesso della Fortezza, una "mallevadoria" al Granduca, e, non essendo ancora stata fatta la divisione dell'eredità paterna, Francesco temeva di dover essere chiamato in solido a pagare i debiti del fratello.
Per tentare di "ridurre questo povero miserabile nella buona strada", il povero Archiatra non trovava di meglio, dalla lontana Firenze, che appellarsi al Signore: "Dio buono, Dio santo, Dio misericordioso, abbiate misericordia di noi, abbiate misericordia di questo povero miserabile, di questo povero acciecato dal peccato e dal demonio, che lo tiene per i capelli. Del resto io ho nuove qui che costì in casa state come cani e gatti, e sempre in discordia, e donne e uomini, e peggio".
Lo scandalo scoppiò il "Venerdì Santo" del 1677, quando un'ispezione dell'amministrazione granducale ritrovò nei libri contabili della Fortezza una serie di ammanchi riguardanti provviste di grano, ferro e salnitro. Il povero Francesco venne giustamente preso dal panico, e temette non solo per la vita del fratello ma anche per la propria reputazione a Corte. A niente era valso, per tentare di salvare il salvabile, dividere il patrimonio familiare. Redi scriveva lettere accorate, che ordinava inutilmente di distruggere: "Si raggiusti ogni cosa, ma subito subito, con quiete, con segretezza; ma subito, subito, per l'amor di Dio, perché il pericolo è imminente, imminentissimo. […] Io son più morto che vivo. Bisognando denaro, pigliatene quanto ce n'è in casa e si raggiusti; e non bastando, vendete l'argenterie".
Alla fine le cose erano state sistemate, grazie all'intervento personale del Granduca, e lo sciagurato fratello ebbe limitata la pena alla sola restituzione del maltolto e alle dimissioni dalla carica. Con un atto di estrema generosità che era anche un segno di potere, Francesco riuscì a farla trasferire all'altro fratello Giambattista, che era già Sovrintendente ai fiumi e alle strade. Diego morì qualche anno dopo, nel marzo 1684, ormai praticamente sul lastrico. La sua "morte inaspettata" aveva procurato non pochi "dolorosi imbarazzi" in famiglia, soprattutto per "l'aggiustamento delle cose di questi pupilli", cioè dei nipoti rimasti orfani, di cui si occupò attivamente anche lo zio Francesco.