Nato ad Arezzo il 7 gennaio 1650, fu medico, chirurgo e naturalista. Grazie alla raccomandazione di Redi entrò alla Corte medicea nel 1682, in qualità di "aiutante di camera" del Principe Gian Gastone. Nel 1732 ottenne la carica di Gonfaloniere di Arezzo. Morì presumibilmente in quello stesso anno.
Fin dagli anni '60, e poi in modo sistematico all'inizio degli anni '80, Redi aveva fatto numerose anatomie di tartarughe. Ciò che aveva maggiormente attirato la sua attenzione era stata la singolare proprietà di questi rettili di sopravvivere anche dopo l'asportazione del cervello. L'argomento era stato affrontato nel 1684, all'interno delle Osservazioni intorno agli animali viventi che si trovano negli animali viventi . Proprio in questo periodo Caldesi si trovava con Redi presso la Corte, e collaborava con lui a fare anatomie di animali nelle diverse residenze di campagna della famiglia Medici. Ecco infatti ciò che Redi scriveva, dalla villa dell'Ambrogiana, in una lettera a Jacopo Del Lapo del 25 dicembre 1683: "Ho fatto qui nelle mie camere una notomia di un animale del zibetto. Il Caldesi, che vi si è trovato, ne scrive a V. S. alcune cose osservate in una sua lettera". Del concittadino aggiungeva che era un "giovane" "di natura desiderosissima d'imparare tutte le cose" e dotato "di un bellissimo
ingegno", oltre che "una gran bontà di costumi".
Frutto di questa collaborazione erano state le Osservazioni anatomiche intorno alle tartarughe, che Caldesi pubblicò nel 1687 dedicandole all'amico e maestro. Oltre che offrire una minuziosa descrizione delle diverse specie di tartarughe, l'opera applicava in modo efficace il metodo comparativo per verificare il decorso di analoghe funzioni, come ad esempio i flussi biliari, nel corpo dell'uomo e delle tartarughe. Venivano anche descritti alcuni esperimenti di asportazione degli organi. Il giudizio di Redi era stato ovviamente positivo. L'autore veniva definito "un giovane aretino" suo "allievo" e il libro "assai curioso e pieno di novità anatomiche".