Quasi ogni anno, Redi era solito fare una visita prima a Pisa e poi a Livorno, al seguito di una Corte in continuo movimento come quella medicea che, in primavera, si dedicava alle cacce e alle attività di pesca. Nel 1680, in occasione di un soggiorno nella città labronica, Redi aveva conosciuto lo speziale Diacinto Cestoni, con il quale avviò un rapporto umano ed intellettuale di grande intimità, destinato a segnare, in un modo o nell'altro, l'esistenza di entrambi.
Ecco come Cestoni rievocava a beneficio di Antonio Vallisneri i soggiorni livornesi di Redi: "Col Redi faceva di lunghe sessioni, e particolarmente quando veniva qui con la Corte, il che succedeva ogni anno per 50, o 60 giorni. Ma quelle sessioni si facevano in luoghi remoti, per strade non frequentate tra noi due, e si facevano di quei discorsi che sogliono farsi fra due amici veri, e cari, che si amano di vero cuore, e mi ricordo che ci passava il tempo senza avvedercene". Anche Redi apprezzava molto la conversazione con Cestoni, se è vero che gli scriveva l'8 febbraio 1684, da Pisa, di sperare di arrivare presto a Livorno, perché gli pareva "mill'anni di poter un poco cicalar con V. Sig. dieci o dodici ore tutte di un colpo".
Quando si trovava a Livorno, Redi andava spesso ad abitare a casa dell'amico: "Il Redi veniva ogn'anno per quadragesima, et in questi ultimi anni conduceva il Sig. Balì Gio. Battista suo fratello, o il Sig. Balì Gregorio suo nepote, quali venivano ad abitare in casa mia, e godevano della loro libertà, alla mia usanza". Normalmente però Redi disponeva di un proprio "quartiere", una vera e propria camera-laboratorio che gli era stata messa a disposizione dal Granduca dentro la Fortezza vecchia del porto.
Cestoni manifestava una struggente nostalgia per quelle discussioni a ruota libera col grande scienziato, che spesso si lasciava andare al proprio carattere burlesco e prendeva in giro l'amico adoprando parole e movenze del suo amato dialetto aretino. "Se fussimo vicini - scriveva Cestoni a Vallisneri ricordando l'amico scomparso - feressimo de' bei discorsi, come mi seguiva col Redi, quale nel tempo che si tratteneva in Livorno, la maggior parte del tempo se la passavamo assieme. Se lui usciva di casa veniva da me, e poi a cicalare, et ultimamente ci avevo introdotto il Sig. Dott. Marcellino, al quale aveva preso affetto, perché lo riconobbe da 24 carati: e così farebbe lei se noi potessimo parlare. Non si può mettere in carta tutto quello, che si direbbe in voce".
Di cosa parlavano Redi e Cestoni? Certamente anche di argomenti delicati e scabrosi, come le rispettive credenze in fatto di religione; oppure di confidenze segrete che riguardavano le abitudini sessuali del Granduca Ferdinando II o di suo nipote, il Principe Ferdinando, figlio di Cosimo III. Tutte cose, evidentemente, di cui non era possibile per il buon Cestoni dilungarsi per iscritto. Di questa dimensione inattingibile dell'esperienza umana allo storico restano purtroppo solo alcune, fuggevoli sensazioni. "Or consideri V. S. li discorsi, che noi abbiamo fatti ogni anno, che qui veniva! Se quelli si potessero rimettere assieme!".